Journal of Ilam University of Medical Sciences
مجله دانشگاه علوم پزشکی ایلام
J. Ilam Uni. Med. Sci.
Medical Sciences
http://sjimu.medilam.ac.ir
96
journal96
1563-4728
2588-3135
doi
fa
jalali
1397
3
1
gregorian
2018
6
1
26
2
online
1
fulltext
fa
سنتز و بررسی خواص ضد باکتریایی مشتقات 2-آمینو-5-نیترو تیوفن ها
Synthesis and Investigation of Anti-Bacterial Effects of 2-amino-5-Nitrothiophene Derivatives
پژوهشي
Research
<p dir="RTL"><strong><em><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;">مقدمه:</span></span></em></strong> <span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;">افزایش مقاومت دارویی علیه آنتی بیوتیک­ ها در اکثر باکتری ها منجر به توسعه ترکیب­ های ضد میکروبی شده است. هدف از این مطالعه سنتز و بررسی خواص ضد باکتری دسته ای جدید از مشتقات 2-آمینو-5-نیترو تیوفن­ ها بر سوش­ های استاندارد باکتری های استافیلوکوکوس اورئوس و اشریشیاکلی می ­باشد.</span></span><br>
<strong><em><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;">مواد و روش ها</span></span></em></strong><strong><em><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;">:</span></span></em></strong><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> در مرحله اول مشتقات 2-آمینو-5-نیترو تیوفن</span></span><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> ها سنتز شدند. ساختار این مشتقات توسط داده های طیف </span></span><sup><span dir="LTR"><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">1</span></span></span></sup><span dir="LTR"><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">HNMR</span></span></span><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> و </span></span><sup><span dir="LTR"><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">13</span></span></span></sup><span dir="LTR"><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">CNMR</span></span></span><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> و </span></span><span dir="LTR"><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">IR</span></span></span><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> مورد شناسایی و تائید قرار گرفت. در مرحله دوم فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده به روش انتشار در آگار دیسک(دیفیوژن) و رقت سازی سریالی(دایلوشن) بررسی گردید.</span></span><span dir="LTR"><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;"></span></span></span><br>
<strong><em><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;">یافته­ های پژوهش</span></span></em></strong>: <span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:13.0pt;">تر</span></span><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;">کیبات </span></span><span dir="LTR"><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">4a-e</span></span></span><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> از واکنش بین مالونیتریل، آریل ایزوتیوسیانات ­ها و برومو نیترومتان در مجاورت باز سدیم اتوکسید و حلال اتانول سنتز شدند و بررسی خواص ضد باکتری آن ها نشان داد که تمامی ترکیبات سنتز شده بر روی باکتری استافیلوکوکوس اورئوس تاثیر دارند. مطالعات ارتباط ساختار-فعالیت نشان داد که نوع استخلاف بر روی حلقه فنیل می تواند بر روی فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده اثر بگذارد.</span></span><br>
<strong><em><span dir="RTL"><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;">بحث و نتیجه گیر</span></span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;">ی: </span></span></span></em></strong><span dir="RTL"><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;">مطالعات ارتباط ساختار-فعالیت ترکیبات سنتز شده نشان داد بیشترین اثر مربوط به ترکیب </span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">4a</span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> بر روی باکتری استافیلوکوکوس اورئوس بود در حالی که این ترکیب اثری بر روی باکتری اشریشیاکلی ندارد. ترکیبات </span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">4c</span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> و </span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">4d</span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> اثر بیشتری بر روی باکتری اشریشیاکلی دارند در حالی که ترکیبات </span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">4b</span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> و</span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">4e </span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b mitra;"><span style="font-size:10.0pt;"> بر روی هر دو باکتری(استافیلوکوکوس اورئوس و اشریشیاکلی) تقریباً اثر یکسانی دارند.</span></span></span></p>
<p><em>Introduction:</em> The increasing drug resistance of bacteria against different antibiotics is a cause of development of antimicrobial compounds. The aim of this study was to investigate the synthesis and evaluation of antibacterial effects of 2-amino-5-nitrothiophene derivatives against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. Strains.<br>
<br>
<em>Materials & Methods:</em> As the first stage, 2-amino-5-nitro-thiophene derivatives were synthesized. The structures of the synthesized compounds were confirmed by means of IR,<sup> 1</sup>H NMR and <sup>13</sup>C NMR measurements. In the second phase, these compounds were evaluated for antimicrobial effects by Agar Well Diffusion Method against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. Strains. Then, the minimum inhibitory concentration (MIC) of these compounds were evaluated.<br>
<br>
<em>Findings:</em> According to our finds, reaction of malononitrile, aryl isothiocyanate and bromonitromethane in the presence of sodium ethoxide in ethanol led to preparation of compounds 4a-e. The antibacterial effects showed that all the compounds had inhibitory effects against Staphylococcus aureus.<br>
<br>
<em>Discussion & Conclusion:</em> Our investigation concluded that the structure-activity relationship (SAR) results indicated that the compound 4a showed a potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus, while this combination proved no effects on Escherichia coli. 4c and 4d compounds demonstrated an inhibitory effect on Escherichia coli strain, while the compounds 4b and 4e indicated similar effects on both the bacteria (Staphylococcus aureus and Escherichia coli). Meanwhile, efficacy of the compounds4b and 4e against Staphylococcus aureus and Escherichia coli was the same.<br>
</p>
استافیلوکوکوس اورئوس, اشریشیاکلی, ضدباکتریایی, 2-آمینو-5-نیترو تیوفن
Staphylococcus aureus, Escherichia coli, antibacterial, 2-amino-5-nitrothiophenes
126
132
http://sjimu.medilam.ac.ir/browse.php?a_code=A-10-3692-1&slc_lang=fa&sid=1
Sonia
Rahimizadeh
سونیا
رحیمی زاده
sonia.rahimizadeh69@gmail.com
9600319475328460039093
9600319475328460039093
No
Dept of Biology, Kurdestan Research and Sciences Center, Islamic Azad University, Sanandaj, Iran
گروه زیست شناسی، واحد علوم و تحقیقات کردستان، دانشگاه آزاداسلامی، سنندج، ایران
Mohammad
Piltan
محمد
پیل تن
mohammadpiltan@yahoo.com
9600319475328460039094
9600319475328460039094
Yes
Dept of Chemistry, Sanandaj Branch, Islamic Azad University, Sanandaj, Iran
گروه شیمی، واحد سنندج، دانشگاه آزاد اسلامی، سنندج، ایران
Sako
Mirzaie
ساکو
میرزایی
sako.biochem@gmail.com
9600319475328460039095
9600319475328460039095
No
Dept of Biology,Sanandaj Branch, Islamic Azad University, Sanandaj, Iran
گروه زیست شناسی، واحد سنندج، دانشگاه آزاد اسلامی، سنندج، ایران